Thời kỳ Catherine xứ Aragon

Trước năm 1536, tư liệu về Jane rất mơ hồ, nhưng có chứng cứ rằng Jane đã được giới thiệu làm Thị tùng cho Vương hậu Catherine xứ Aragon[12]. Ngày tháng không được xác định, nhưng được xác định là trước năm 1527 đến 1529, khoảng thời gian mà cuộc hôn nhân giữa Catherine và Vua Henry VIII khủng hoảng và nhà Vua bắt đầu quá trình ly hôn[13]. Sir Francis Bryan, một họ hàng gần của Jane, có lẽ là người đã đề cử Jane vào phục vụ cho Catherine.

Tại triều đình, Jane đã gặp và phục vụ con gái của Catherine, Công chúa Mary, người về sau trở thành Nữ vương Mary I của nước Anh. Jane rất ngưỡng mộ mẹ con Catherine vì sự sùng đạo, nên Jane cũng đối xử với Mary như đối xử với một Trữ quân hợp pháp của ngai vàng Anh[14]. Tuy nhiên, Jane rất không hòa thuận với người họ hàng là Anne Boleyn. Jane Seymour và Anne Boleyn là họ hàng vì có chung bà ngoại / bà cố ngoại là Elizabeth Cheney. Bà Elizabeth có một con gái trong cuộc hôn nhân đầu tiên, Elizabeth Tilney, Bà Bá tước xứ Surrey, người là mẹ của Lady Elizabeth Howard - sinh mẫu của Anne Boleyn. Sau đó bà Elizabeth lại tái hôn, sinh ra Anne Say, và bà Anne lấy Sir Henry Wentworth sinh ra mẹ của Jane là bà Margery Wentworth, theo vai vế này thì Jane Seymour có vai nhỏ hơn Anne Boleyn. Và dù là họ hàng, Jane cùng Anne có rất ít điểm chung, một phần vì khi Jane đến triều đã nghe chuyện Anne Boleyn cùng nhà Vua Henry đã bắt đầu có quan hệ, mà Jane lại phục vụ cho Vương hậu Catherine cũng như ngưỡng mộ đức tính của Vương hậu. Khi cuộc ly hôn bắt đầu tiến hành, dù không có thông cáo mà chỉ là tin đồn, nhưng ai trong triều cũng biết sự thật về chuyện này và nhìn nhận Anne trong tương lai sẽ trở thành Vương hậu[15].

Khoảng thời gian đó hẳn là không dễ cho Jane vì bị kẹp giữa người mình phục vụ, Vương hậu Catherine và người họ hàng tuy không thân thiết nhưng bị tính vào một phe, Anne Boleyn[16]. Với thanh thế càng ngày mạnh mẽ, Anne bắt đầu thu hút các quý tộc khác vế phía mình, tạo thành một "Tiểu triều đình" cho riêng mình, và tuy Jane không tham dự vào nhưng cũng như hầu hết mọi người, đều cảm thấy choáng váng trước hành động ngạo nghễ của Anne. Hành động sau đó của Jane là những chuỗi không tán thành với tác phong của Anne, thậm chí Jane còn được nhìn thấy là cười cợt Anne sau sự kiện "Legatine Trial", Jane cho rằng Anne trong tương lai sẽ sớm nhận thất bại[17][18].

Năm 1531, tháng 11, Catherine bị đưa đến Dinh thự The More tại Rickmansworth, thuộc vùng Hertfordshire, đây là dinh thự cũ của Hồng y Thomas Wolsey. Và tuy rằng Jane không dính vào nhiều tới chuỗi sự kiện, nhưng không có chứng cứ Jane - với tư cách Thị tùng của Vương hậu - sẽ không thể không đi theo Catherine đến đây. Lúc đó Jane có lẽ không muốn ly khai khỏi triều đình Henry vì bà còn chưa đạt được mục đích, tìm kiếm một cuộc hôn nhân tốt. Tòa lâu đài này có tình trạng cực kỳ tệ, đây là thâm ý của Vua Henry vì muốn dùng hoàn cảnh sống để tra tấn, bức ép Catherine chịu thỏa hiệp, điều này chứng minh khi sau đó Bá tước Sussex cùng William FitzWilliam, Bá tước xứ Southampton thứ nhất đã đến The More và đưa cho Catherine tờ giấy chứng hủy hôn, yêu cầu chỉ cần Catherine kí vào thì sẽ có một môi trường sống tốt hơn. Nhưng Catherine kiên quyết từ chối. Vì thế Catherine lại được đưa đến một lâu đài tại Ampthill, lúc này sự tháp tùng của Jane đi theo Catherine đã có xác thực rõ. Khi ở đây, Catherine nghe tin Vua Henry cưới Anne Boleyn, và cuộc sống của Jane bên cạnh Catherine sẽ sớm kết thúc.

Vào tháng 8 năm 1533, Catherine được đưa đến Lâu đài Buckden, chỉ có 10 cận thần, 1 bác sĩ, 1 dược sư và 1 giáo sĩ xưng tội đi theo Catherine. Biểu hiện này cho thấy Jane đã không có mặt trong đoàn tháp tùng[19].

Trở về Wolfhall

Sau khi triều đình của Catherine bị chính thức giải tán kể từ lúc bà bị đưa đến Lâu đài Buckden, Jane Seymour trở về Wulfhall, sau 5 năm sống tại triều đình Henry ở London. Tâm trạng của Jane có lẽ đã không quá vui vẻ gì, vì việc được phục vụ tại triều đình là một bước tiến mà bà muốn nắm chắt cho tương lai của mình, nhưng chưa đạt được ý nguyện thì lại bị chặt đứt. Một khi trở lại, bà chỉ có thể trông chờ vào việc gia đình mình giúp bà có được một cuộc hôn nhân tử tế, nhưng sự thật là gia đình Seymour đang rơi vào âm trầm khi vợ của anh trai Edward của bà ngoại tình với đàn ông khác.

Cuộc tai tiếng này đã ảnh hưởng lên Jane, có lẽ là lý do khiến không có lời cầu hôn nào đến với Jane trong suốt thời gian này. Đến giữa năm 1534, một lời cầu hôn đến với Jane là từ William Dormer, con trai duy nhất còn sống và là người thừa kế của Sir Robert Dormer tại Buckinghamshire. Không có tài liệu nào cho thấy Jane biểu lộ ra sao về lời cầu hôn, cũng không có tài liệu nào chứng minh hai người có qua lại hay trao đổi thư từ gì cho nhau về mối quan hệ này. Nhưng có một sự thực khá thú vị là William về sau đặt tên cho một cô con gái của mình tên "Jane", là Jane Dormer. Vào lúc đó Jane rõ ràng sẵng lòng cho một cuộc hôn nhân, cũng như cha mẹ bà cũng rất mong chờ điều đó, tuy nhiên cha mẹ của William lại có một kế hoạch khác khi hướng William cưới một nữ thừa kế của Sir William Sidney, họ hàng của Charles Brandon, Công tước xứ Suffolk thứ nhất - chồng của em gái nhà Vua là Mary Tudor, Vương hậu nước Pháp. Lý do duy nhất hai vợ chồng nhà Dormer "xem xét" cuộc hôn nhân với Jane là do đây là đề nghị của Sir Francis Bryan, người họ hàng thân của Jane và khi ấy đang là một cận thần của Vua Henry VIII. Hai vợ chồng không muốn đắc tội với bạn của nhà Vua, nhưng xét tình cảnh Jane Seymour là con nhà đông anh em, bà không được thỏa thuận về của hồi môn tốt, vị thế gia đình cũng không cao, do vậy cuộc hôn nhân không bao giờ diễn ra[20].

Lần hôn nhân thất bại này khiến Jane Seymour nhìn nhận sâu sắc địa vị thấp của gia đình mình có ảnh hưởng đến hôn nhân của bản thân như thế nào. Bà chỉ có thể thẫn thờ may vá, thêu thùa, thỉnh thoảng cưỡi ngựa và đi săn trong khu đất của gia đình tại Wulfhall[21].

Thời kỳ Anne Boleyn

Sau hki Catherine bị Vua Henry VIII tuyên bố hủy hôn một cách cưỡng chế, ông cưới Anne Boleyn làm Vương hậu. Jane Seymour vì là họ hàng nên được triệu vào phục vụ trong triều đình, và không ai biết rõ ngày tháng năm nào mà Jane được triệu vào[22]. Dù là họ hàng, Jane không ưa Anne, nhưng bà chưa bao giờ tỏ thái độ quá rõ ràng. Mục đích của Jane vào triều là để có vị thế, từ đó được đề nghị hôn nhân tốt, do đó Jane chủ trương không liên quan gì đến "hôn thê" của nhà Vua trong giai đoạn phục vụ Catherine[23].

Khoảng tháng 9 năm 1535, Vua Henry cùng Anne đến thăm Dinh thự Wulfhall của gia đình Seymour, và có khả năng nhà Vua đã gặp và chú ý tới Jane trong chuyến thăm này, cho dù không có ghi chép chính xác khẳng định vào thời điểm đó Jane có mặt tại Dinh thự. Theo mô tả thường thấy, Jane có mái tóc vàng, màu da trắng sáng cùng tính tình hơi thẹn thùng, hoàn toàn trái với Anne Boleyn có mái tóc đen tuyền, màu da ô-liu cùng tính tự tin háo thắng. Vào tháng 1 năm 1536, thời điểm tin tức về cái chết của Catherine xứ Aragon truyền đến, nhà Vua Henry bắt đầu có tư tưởng ve vãn Jane, và một trong những lý do nhà Vua cân nhắc chọn Jane làm vợ là vì gia đình Jane có dấu hiệu sinh nở trôi chảy, rất nhiều con trai và không có trường hợp sinh non[24][25]. Lúc đó nhà Vua có lẽ nhìn nhận theo phương diện này, vừa có cơ hội có một người con trai thừa kế mà mình khao khát, vừa có cơ hội để đẩy phiền não từ vụ "The King's Great Matter" - quá trình đầy dai dẳng khi Vua Henry muốn hủy hôn với Catherine. Nhận thấy cơ hội quá lớn cũng như quá đột ngột, Jane cũng rất thận trọng. Nhà Vua từng gửi một lá thư và một món quà cho bà, nhưng bà đã trả lại với một sự bày tỏ hết sức tế nhị và khiêm tốn. Tháng 4 năm đó, Vua Henry đã xác định sẽ cưới Jane, dù Anne Boleyn lúc này vẫn rất có thế lực tại triều đình[26]. Một truyền thuyết được kể lại suốt rằng, Vua Henry đã tặng cho Jane một món đồ trang sức là hình vẽ tiểu họa nhỏ chân dung của ông, và khi Jane đang ngồi trên đùi nhà Vua thì Anne Boleyn bắt gặp, cả hai vợ chồng đã tranh cãi lớn với nhau, và cũng là bước đầu cho việc Vua Henry hủy hôn và chém đầu Anne sau này[27].

Thế là Anne Boleyn bị buộc tội ngoại tình, loạn luân cùng trò phù thủy và bị chém đầu vào tháng 5 cùng năm. Nhiều sử gia hiện đại phân tích rằng Thomas Cromwell, nhà Seymour cùng Catherine xứ Aragon đã liên kết lại để hạ bệ Anne cùng gia đình Boleyn. Đặc biệt là gia đình Seymour, những người đã khéo léo "sử dụng" bản thân Jane để có được sự chú ý của nhà Vua để kéo nhà Vua trở lại Công giáo La Mã, dù trước đó họ gần như chẳng đoái hoài gì đến tương lai duy nhất của bà là một cuộc hôn nhân tốt. Tuy nhiên, vấn đề cốt yếu ở đây là nhà Vua Henry hẳn đã thay đổi tình cảm, trở nên chán ngán Anne và cần tìm cách trút giận bằng việc xử tử bà[28].